Em 2016, o jogador fez uma parceria com o grupo Pestana para a abertura de quatro hotéis de quatro estrelas, num investimento avaliado em €75 milhões. A sociedade é detida em partes iguais, cabendo ao grupo de Dionísio Pestana a gestão operacional. Dos cinco Pestana CR7, só o de Lisboa e de Nova Iorque não são concessões ou arrendamentos. No primeiro, o investimento foi de €15 milhões, com a compra do edifício e a remodelação, e no segundo, de €35 milhões.